TALK - Rozmowy [H]

[Niedobry Mis]

Bupro nie jest bk. To związek chemiczny, który należy do klasy aminoketonów, co oznacza, że jest aminą (związek zawierający grupę aminową -NH2) połączoną z ketonem (grupą karbonylową =O połączoną z dwoma atomami węgla). Jego struktura chemiczna różni się od typowych beta-ketonów, które są pochodnymi ketonów mających grupę funkcyjną umieszczoną na drugim atomie węgla w łańcuchu alifatycznym.

Oczywiście nie musisz tego znać, ale wystarczy, że zanim rzuciłeś swoim wywodem, wystarczyło użyć wyszukiwarki i wpisać, czy jest to bk, czy też nie. Kolejnym razem za wprowadzanie w błąd będziemy zmuszeni ukarać się warnem - (ostrzeżeniem) do licznika.

Nazwa systematyczna bupropionu: 3-chloro-N-tert-butyl-β-keto-α-methylphenethylamine.
"Beta-ketony (alfa-aminoketony, pochodne 2-amino-1-fenylopropanonu) to grupa substancji organicznych powiązanych strukturalnie z katynonem" - za Narkopedią.
beta-ketony.html "Katynony (β-ketony)" - nazwa tematu na tym forum.

Tu masz bupropion i 3-CMC razem:
[ external image ]

Wytłumacz durnej babie, która skończyła chemię na gimnazjum, dlaczego bupropion nie jest beta ketonem? Serio mówię, Twojego tłumaczenia do końca nie rozumiem.

[deadmau5]

@Niedobry Mis bupra nie jest bk, ponieważ jego grupa ketonowa nie znajduje się w odpowiedniej pozycji w strukturze chemicznej w stosunku do innych grup funkcyjnych.

Pisałem o tym, ile razy mam powtarzać grupy? bupropion posiada grupę karbonylową (C=O) przyłączoną bezpośrednio do pierścienia aromatycznego (benzenu), a nie do łańcucha węglowego, co jest charakterystyczne dla beta-ketonów.

A i jeżeli chodzi o strukturę: bupra i 3-CMC mają podobne struktury chemiczne ze względu na to, że są pochodnymi katynonu, a nie, że jeden i drugi to bk.

[Heavenscape]

@deadmau5 Nie do końca rozumiem Twój tok myślenia. W szkielecie katynonu mamy grupę karbonylową przyłączoną bezpośrednio do fenylu – od niej odchodzą dwa kolejne węgle, z czego pierwszy posiada grupę aminową. Taką strukturę znajdziemy zarówno w bupropionie, jak i w metkatynonie, mefedronie czy 3-CMC – w nich grupa karbonylowa również leży bezpośrednio przy fenylu i również jest to węgiel β względem grupy aminowej. Dlaczego zatem bupropion (zresztą niegdyś znany jako amfebutamon) miałby nie podchodzić pod definicję β-ketonu?

(Swoją drogą, β-keton to dość słaba nazwa, bo odnosi się do szkieletu wyjściowej fenetaminy, a w katynonach węgiel β już definiujemy gdzie indziej... Zgodnie z nomenklaturą to byłyby bardziej α-aminoketony )

Nawet linkowałem pracę, gdzie porównywali bupropion z analogami i jego najbardziej ogołoconą pochodną był wzorcowy katynon (a pośrednią m.in. meta-chlorometkatynon, tj. 3-CMC).

Jeśli mam absolutny brainfart moment, powiedz co jest nie tak w moim rozumowaniu.

[Niedobry Mis]

Chyba chodzi o to, że bupropion to alfa-aminoketon... chyba.
Chodziło mi o podobność struktury i działania bupropionu do potocznie zwanych "beta ketonów" jak chlormetkatynon, które z tego co zrozumiałam beta ketonami nie są.

[deadmau5]

@Heavenscape

bupropion rzeczywiście jest β-ketonem zgodnie z definicją, którą podałeś. W rzeczywistości bupropion to katynon, czyli α-aminoketon(i to chciałem przekazać), gdzie grupa karbonylowa (C=O) jest przyłączona do węgla alfa (względem pierścienia aromatycznego). Jednocześnie, ten sam węgiel jest węglem β w stosunku do grupy aminowej (co jest podstawą do nazewnictwa jako "β-keton").

Wszystkie wspomniane przez ciebie związki, w tym metkatynon, mefedron, 3-CMC i bupropion, mają wspólny motyw strukturalny:

• Grupa karbonylowa (C=O) przyłączona bezpośrednio do pierścienia benzenowego.
• Węgiel, do którego przyłączona jest grupa karbonylowa, jest jednocześnie węglem alfa względem pierścienia aromatycznego i węglem β względem grupy aminowej.

To oznacza, że zarówno bupropion, jak i te inne katynony są chemicznie β-ketonami (choć, jak słusznie zauważyłeś, bardziej precyzyjnie można by je nazwać α-aminoketonami).

Patrząc przez pryzmat już Twojej wypowiedzi -- jest β-ketonem (lub bardziej precyzyjnie α-aminoketonem) zgodnie z jego strukturą chemiczną, tak samo jak inne wymienione przez ciebie związki. Wcześniejsze moje stwierdzenie było błędne (dość mocno mylące), i jeszcze raz dziękuję za zwrócenie na to uwagi.

Chyba chodzi o to, że bupropion to alfa-aminoketon... chyba.

Powiedzmy, że to chciałem przekazać, ale już potem dość mocno się poplątałem w wypowiedzi.

[Outl4awz]

@deadmau5 szacun że potrafisz się przyznać do błędu. Niektórzy nie potrafią... Mało tego jak im powiesz że białe jest białe to się będę kłócić że jest szare czasami też ubliżają do tego...

[deadmau5]

Od półtora roku zacząłem dogłębnie analizować i zgłębiać struktury, głównie dla własnego rozwoju. Uważam, że umiejętność przyznania się do błędu to oznaka dojrzałości.

Przy okazji, nasza dyskusja na temat Bupropionu okazała się niezwykle wartościowa. Teraz wszyscy mamy pełną jasność odnośnie tej substancji.

[Stteetart]

Czyli w dużym skrócie.
Cmc to chlorometkatynon
bupropion to chloro-tertbutykatynon
Łączy je chlor i katynon.

Mnie za to śmieszna te inne nazwy na Wiki.
Przy bupropionie mamy
Amfebutamon; 3-chloro- N - tert -butylo-β-keto-α-metylofenetyloamina;
3-chloro- N - tert -butylo-β-ketoamfetamina;
3-chloro- N - tert -butylokatynon

3-chloro- N - tert -butylo-β-keto-α-metylofenetyloamina < - skąd tutaj metylofenyloamina ?

[Heavenscape]

@serotoninowy Szczególnie admin, który może jednym kliknięciem zrujnować wieki demokracji :p

@deadmau5 Przyznam, że sam trochę chemii liznąłem przy okazji klecenia posta. Np. byłem na 100% pewien, że grupa aminowa ma wysoki priorytet w systematyce, a tu zonk, bo jest ostatnia. Zawsze coś w głowie zostaje. Z postowaniem jest jak z braniem – zawsze robię research!

@Stteetart 3-chloro-N-tert-butylo-β-keto-α-metylofenetyloamina – metyl na grupie alfa, tak jak amfetamina to α-metylofenetyloamina. Swoją drogą, stąd nazwa – α-metylofenetyloamina.

[CristianoRonaldo]

orientuje się ktoś czy można łączyć z fenibutem? czy zachodzi jakaś interakcja