Trójchloroizobutanol
-
Co to jest.
-
Dawki i toksyczność.
-
Synteza.
1. Co to jest.
Trójchloroizobutanol, bardziej poprawnie: 1,1,1-trichloro-2-metylo-propan-2-ol
lub po prostu chloreton jest substancja oleista o barwie zółtawej (czasem
bywa bezbarwny i na dodatek krystaliczny) nierozpuszczalną w wodzie. W
momencie kontaktu z woda tworzy białe kryształy (produkt uwodnienia) które
łatwo sublimują, dlatego należy go przechowywać w szczelnych opakowaniach.
Jest stosowany jako alternatywa dla wodzianu chloralu, i takie też posiada
działanie. Jest metabolizowany do trójchloroetanolu ktory działa uspakajajaco
(i nasennie). Chloreton posiada zapach kamfory, aczkolwiek nie tak silny
jak ta substancja. Usta i język w przypadku kontaktu z chloretonem drętwieją
na okres około minuty. Smak ma lekko gorzkawy, wyraźnie cierpki. Dobrze
rozpuszcza się w etanolu, acetonie chloroformie, etc. Natomiast beznadziejnie
w zimnej wodzie. Lepiej rozpuszcza sie w wodzie gorącej. Nie powoduje zaburzeń
jelitowych. Nie jest metabolizowany w kierunku szkodliwych substancji.
2. Dawki
Dawka waha sie w granicach 0,2g do 1,2g na osobę. Najnizsza dawka śmiertelna
to około 5g na osobę. Nie należy przekraczać dawki 2g ze wzgledu na możliwość
uszkodzenia wątroby lub nerek, co może nastąpić w przypadku kumulowania
się chloretonu w organiźmie. Nie należy uzywać chloretonu zbyt często (np.
jako środka nasennego w dużych dawkach) gdyż istnieje ryzyko wystapienia
toksycznosci w stosunku do watroby i nerek, a także serca. Z moich doświadczeń
wynika że co tygodniowa dawka 1g nie powoduje żadnych niekorzystnych następstw,
a literatura podaje że stosowanie w ilosci do grama na dobe nie jest toksyczne.
3. Synteza
90ml acetonu zmieszano z 10ml chloroformu., do mieszaniny dodano 1g zproszkowanego
NaOH zalanego 2ml etanolu. Mieszanine reakcyjną umieszczono w zamrażalniku
w temperaturze około -8 stopni Celsjusza. Po upływie jednej godziny mieszaninę
przesączono przez bibułę i odparowano rozpuszczalnik pod wyciagiem na łaźni
olejowej (uwaga nie używać palnika - bo BUM). Pozostałą oleista ciecz z
pojedynczymi kryształami wlano do 100 ml zimnej wody. Nastapiło spontaniczne
wytworzenie białych kryształow uwodnionego 1,1,1-trichlor-2-metylo-2-popanolu.
Kryształy odsączono na bibule od nadmiaru wody i wysuszono w temperaturze
25 stopni.
Synteza jest banalna i wykonalna nawet w domu, trzeba tylko uważać na
pary acetonu i żrące właściwości NaOH. Wszystkie substancje potrzebne do
syntezy są dostepne w Polsce legalnie bez zezwoleń. Nabyć je mozna w POCh
lub u ich dystrybutorów.
Mechanizm reakcji (własna interpretacja - moze być błedna ! ):
W Acetonie pod wpływem katalitycznego działania NaOH ulega polaryzacji
wiązanie C=O, atom węgla zyskuje cząstkowy ładunek dodatni a tlen ujemny.
Chloroform natomiast tworzy anion chlorometylowy który w procesie addycji
nukleofilowej przyłancza sie do spolaryzowanej czasteczki acetonu. Następuje
przeniesienie atomu wodoru na atom tlenu a uwolnione elektrony tworzą wiązanie
z anionem chlorometylowym. powstaje 1,1,1-triójchloro-2-metylo-2-propanol.
Komentarze
Chcielem zauwazyc,ze z moich obliczen (ktore pozniej uwzglednilem)zbyt rozrzutnie szafuje sie acetonem.Wiem ze nie jest on tylko reagentem w reakcji (ale i rozpuszczlnikiem produktu )ale mozna go lepiej wykorzystac dodajac wiecej chloroformu(no i NaOH)...tylko zapomnialem ile ale chyba 2X wiecej.trzeba sobie policzyc.
Poza tym sprobowalem na sobie dawke 1 grama i wcale nie chcialo mi sie po tym spac a jedynym efektem byl fakt ,ze jechalo mi z geby kamfora.
Nie było żadnych ciekawych efektów ?
Nie było żadnych ciekawych efektów ?
Moge powiedziec tyle, ze widze bledy w interpretacji mechanizmu reakcji, ale to nic - nie wzieto pod uwage ubocznej reakcji kondensacji aldolowej acetonu w srodowisku zasadowym do 4-hydroksy-4-metylo-2-pentanonu i byc moze dlatego nie mieliscie zadnego odlotu bo wlasciwie co innego braliscie:-))))))). trzeba by bylo go oddestylowac.
Moge powiedziec tyle, ze widze bledy w interpretacji mechanizmu reakcji, ale to nic - nie wzieto pod uwage ubocznej reakcji kondensacji aldolowej acetonu w srodowisku zasadowym do 4-hydroksy-4-metylo-2-pentanonu i byc moze dlatego nie mieliscie zadnego odlotu bo wlasciwie co innego braliscie:-))))))). trzeba by bylo go oddestylowac.
Moge powiedziec tyle, ze widze bledy w interpretacji mechanizmu reakcji, ale to nic - nie wzieto pod uwage ubocznej reakcji kondensacji aldolowej acetonu w srodowisku zasadowym do 4-hydroksy-4-metylo-2-pentanonu i byc moze dlatego nie mieliscie zadnego odlotu bo wlasciwie co innego braliscie:-))))))). trzeba by bylo go oddestylowac.