Trójchloroizobutanol

1. Co to jest.
2. Dawki i toksyczność.
3. Synteza.

1. Co to jest.

Trójchloroizobutanol, bardziej poprawnie: 1,1,1-trichloro-2-metylo-propan-2-ol lub po prostu chloreton jest substancja oleista o barwie zółtawej (czasem bywa bezbarwny i na dodatek krystaliczny) nierozpuszczalną w wodzie. W momencie kontaktu z woda tworzy białe kryształy (produkt uwodnienia) które łatwo sublimują, dlatego należy go przechowywać w szczelnych opakowaniach. Jest stosowany jako alternatywa dla wodzianu chloralu, i takie też posiada działanie. Jest metabolizowany do trójchloroetanolu ktory działa uspakajajaco (i nasennie). Chloreton posiada zapach kamfory, aczkolwiek nie tak silny jak ta substancja. Usta i język w przypadku kontaktu z chloretonem drętwieją na okres około minuty. Smak ma lekko gorzkawy, wyraźnie cierpki. Dobrze rozpuszcza się w etanolu, acetonie chloroformie, etc. Natomiast beznadziejnie w zimnej wodzie. Lepiej rozpuszcza sie w wodzie gorącej. Nie powoduje zaburzeń jelitowych. Nie jest metabolizowany w kierunku szkodliwych substancji.

2. Dawki

Dawka waha sie w granicach 0,2g do 1,2g na osobę. Najnizsza dawka śmiertelna to około 5g na osobę. Nie należy przekraczać dawki 2g ze wzgledu na możliwość uszkodzenia wątroby lub nerek, co może nastąpić w przypadku kumulowania się chloretonu w organiźmie. Nie należy uzywać chloretonu zbyt często (np. jako środka nasennego w dużych dawkach) gdyż istnieje ryzyko wystapienia toksycznosci w stosunku do watroby i nerek, a także serca. Z moich doświadczeń wynika że co tygodniowa dawka 1g nie powoduje żadnych niekorzystnych następstw, a literatura podaje że stosowanie w ilosci do grama na dobe nie jest toksyczne.

3. Synteza

90ml acetonu zmieszano z 10ml chloroformu., do mieszaniny dodano 1g zproszkowanego NaOH zalanego 2ml etanolu. Mieszanine reakcyjną umieszczono w zamrażalniku w temperaturze około -8 stopni Celsjusza. Po upływie jednej godziny mieszaninę przesączono przez bibułę i odparowano rozpuszczalnik pod wyciagiem na łaźni olejowej (uwaga nie używać palnika - bo BUM). Pozostałą oleista ciecz z pojedynczymi kryształami wlano do 100 ml zimnej wody. Nastapiło spontaniczne wytworzenie białych kryształow uwodnionego 1,1,1-trichlor-2-metylo-2-popanolu. Kryształy odsączono na bibule od nadmiaru wody i wysuszono w temperaturze 25 stopni.

Synteza jest banalna i wykonalna nawet w domu, trzeba tylko uważać na pary acetonu i żrące właściwości NaOH. Wszystkie substancje potrzebne do syntezy są dostepne w Polsce legalnie bez zezwoleń. Nabyć je mozna w POCh lub u ich dystrybutorów.

Mechanizm reakcji (własna interpretacja - moze być błedna ! ):

W Acetonie pod wpływem katalitycznego działania NaOH ulega polaryzacji wiązanie C=O, atom węgla zyskuje cząstkowy ładunek dodatni a tlen ujemny. Chloroform natomiast tworzy anion chlorometylowy który w procesie addycji nukleofilowej przyłancza sie do spolaryzowanej czasteczki acetonu. Następuje przeniesienie atomu wodoru na atom tlenu a uwolnione elektrony tworzą wiązanie z anionem chlorometylowym. powstaje 1,1,1-triójchloro-2-metylo-2-propanol.