2C-C
Klasyfikacja podstawowa[edytuj]
Metka substancji[edytuj]
hyperreal.info
Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/2C-C
Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/topic22792.html
Wzór chemiczny
![[]](wzory/2C-C.svg)
COc1cc(CCN)c(cc1Cl)OCInne nazwy substancji
1-(4-chloro-2,5-dimetoksyfenylo)-2-ethanoamina, 2,5-dimetoksy-4-chlorofenyloetyloamina
Wikipedia[edytuj]
Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/2C-C
Informacje ogólne[edytuj]
4-Chloro-2,5-dimetoksyfenetyloamina (powszechnie znana jako 2C-C) to mniej znana substancja psychodeliczna z klasy fenetyloamin, która po podaniu wywołuje efekty psychodeliczne. Jest ona członkiem rodziny 2C-x psychodelicznych fenetyloamin, z których wszystkie pochodzą z systematycznej modyfikacji cząsteczki meskaliny.
2C-C została po raz pierwszy zsyntetyzowana przez Alice C. Cheng i Neala Castagnoli Jr. w 1983 roku jako półprodukt w badaniu oceniającym neurotoksyczność analogów 6-hydroksydopaminy. Jej aktywność u ludzi została później zbadana i udokumentowana przez Alexandra Shulgina w jego książce PiHKAL ("Phenethylamines I Have Known and Loved").
Wielu użytkowników donosi, że działanie 2C-C jest łagodniejsze, bardziej relaksujące i uspokajające niż innych blisko spokrewnionych psychodelicznych fenetyloamin, takich jak 2C-B, 2C-I i 2C-E.Jest to jeden z najmniej silnych członków rodziny 2C-x, z wyciszonymi efektami wizualnymi i stosunkowo niezmienioną przestrzenią głowy.
Istnieje bardzo niewiele danych na temat właściwości farmakologicznych, metabolizmu i toksyczności 2C-C, a jego historia stosowania przez ludzi jest ograniczona. Obecnie jest on używany do celów rekreacyjnych i terapeutycznych. Jest rzadko sprzedawana na ulicach i dystrybuowana online jako substancja chemiczna do badań w szarej strefie.
Opracowania naukowe[edytuj]
Autorskie zdjęcia i filmy związane z substancją[edytuj]
Otrzymywanie / pozyskiwanie[edytuj]
Synteza według PIHKAL:
Wolna zasada 2,5-dimetoksyfenetylamina została zsyntetyzowana z jej soli przez potraktowanie roztworu 16,2g chlorowodorku 2,5-dimetoksyfenetylaminy w 300 ml wody z roztworem NaOH, ekstrakcję 3x75 ml CH2Cl2 i usunięcie rozpuszczalnika z wyciągniętych ekstraktów pod zmniejszonym ciśnieniem. Bezbarwna pozostałość została rozpuszczona w 75 ml kwasu octowego lodowego (początkowo wytrącający się osad ponownie rozpuścił się całkowicie) i zostałą oziębiona do 0 °C w zewnętrznej łaźni lodowej. Zapewniając dobre mieszanie, dodano 4 ml ciekłego chloru, po trochu używając pipety Pasteura. Objętość z teoretycznych obliczeń to 3,4 ml, ale należy uwzględnić straty przy dodawaniu pipetą a także w kontakcie z kwasem octowym o temperaturze 0 °C i jego częściowym chlorowaniem. Mieszanina zabarwiła się na ciemnobursztynowy kolor, była mieszana przez następne 10 min i przelana do 400 ml wody. Następnie przemyta 3x100 ml CH2Cl2 (co dało pewne odbarwienie) i zneutralizowana rozcieńczonym NaOH a następnie potraktowana niewielką ilością podsiarczynu sodu, co spowodowało duże odbarwienie (z ciemnobrązowego do bladożółtego). Silnie zalkalizowano mieszaninę wodnym roztworem KOH i wyekstrahowano 3x75 ml CH2Cl2. Wyciągnięte ekstrakty zostały przemyte wodą a rozpuszczalnik usunięty pod zmniejszonym ciśnieniem pozostawiając 10 ml ciemnobursztynowego oleju. Został on rozpuszczony w 75 ml alkoholu izopropylowego i zneutralizowany stężonym HCl, co zapoczątkowało samorzutną krystalizację. Kryształy zostały zebrane przez filtrację, przemyte dodatkową ilością 20 ml alkoholu izopropylowego i wysuszone. W ten sposób uzyskano 4,2 g chlorowodorku 2,5-dimetoksy-4-chlorofenetylaminy (2C-C) o t.t. 218-221 °C. Ponowna krystalizacja z alkoholu izopropylowego podniosła t.t. do 220-222 °C. Pozycja przyłączenia chloru do pierścienia została określona dzięki obecności dwóch protonów w pozycji para- w NMR (w roztworze chlorowodorku w D2O).
Synteza z 2C-B. Do roztworu 7,24 g 2,5-dimetoksy-4-bromofenetylaminy (2C-B) i 4,5 g bezwodnika ftalowego w 100 ml bezwodnego DMF (dimetyloformamid) sita molekularne. Po 16 godzinach wrzenia, mieszanina reakcyjna została ochłodzona a sita usunięte przez filtrację. Dodanie małych ilości CH2Cl2 przyspieszyło wytrącenie żółtych kryształów, które ponownie przekrystalizowano z etanolu. Wynikły z tego 1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-(ftalimido)-etan o t.t. 141-142 °C ważył 7,57 g. Wzór sumaryczny C18H16BrNO4.
Roztwór 14,94 g 1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-(ftalimido)-etanu i 4,5 g chlorku miedzi w 200 ml bezwodnego DMF zostało ogrzewane przez 5 godzin w stanie wrzenia. Ochłodzona mieszaina została przelana do 20 ml wody zawierającej 13 g uwodnionego chlorku żelaza i 3 ml stężonego HCl. Mieszaninę utrzymywano w temperaturze 70 °C przez 20 minut a następnie wyekstrahowano CH2Cl2. Po przemyciu wyciągniętych ekstraktów rozcieńczonym HCl i wysuszeniu bezwodnym MgSO4, substancje lotne zostały usunięte pod zmniejszonym ciśnieniem celem uzyskania stałej pozostałości. Została ona przekrystalizowana z etanolu dając 12,18 g 1-(2,5-dimetoksy-4-chlorofenylo)-2-ftalimido)-etanu w postaci żółtych igieł o t.t. 138-140 °C. Wzór sumaryczny C18H16ClNO4.
Do 60 ml bezwodnego etanolu dodano 12,2 g 1-(2,5-dimetoksy-4-chlorofenylo)-2-(ftalimido)-etanu i 2,9 ml 100% hydrazyny. Roztwór ten ogrzewano do wrzenia przez 15 minut. Po ochłodzeniu cykliczne hydrazony jako produkty uboczne zostały usunięte poprzez filtrację a macierzysty roztwór alkoholowy został osuszony pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość przedestylowano w temperaturze 145-155 °C pod ciśnieniem 0,05mmHg uzyskując 5,16 g przejrzystego, bezbarwnego oleju. Rozpuszczono go w bezwodnym eterze dietylowym i potraktowano gazowym chlorowodorem, co dało chlorowodorek 2,5-dimetoksy-4-chlorofenetylaminy (2C-C) w postaci białych kryształów o t.t. 220-221 °C.
Zastosowanie[edytuj]
Zastosowanie medyczne[edytuj]
Zastosowanie rekreacyjne[edytuj]
Inne zastosowania[edytuj]
Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia[edytuj]
Dawkowanie doustne (wg. psychonautwiki.org)[edytuj]
Odczuwalne: 5 - 10 mg
Lekko: 10 - 30 mg
Średnio: 30 - 50 mg
Mocno: 50 - 70 mg
Bardzo mocno: ponad 70 mg
Czas działania
Całkowity czas działania: 4 - 7 godzin
Wejście: 20 - 90 minut
Narastanie efektów: 15 - 30 minut
Szczyt (peak): 2 - 4 godzin
Stopniowe zanikanie efektów: 1 - 2 godziny
Typowe postefekty (afterglow): 2 - 4 godziny
Funkcjonowanie na rynku lub w podziemiu[edytuj]
Chemia i farmakologia substancji[edytuj]
Uzależnienie i sposoby jego leczenia[edytuj]
Status prawny w poszczególnych krajach[edytuj]
Polska[edytuj]
Na mocy Ustawy o Przeciwdziałaniu Narkomanii nielegalne w Polsce jako substancja psychotropowa grupy II-P.
Australia[edytuj]
W Australii obowiązuje całkowity zakaz stosowania wszystkich podstawionych fenyloetyloamin, w tym całej rodziny 2C-X.
Austria[edytuj]
2C-C jest nielegalny do posiadania, produkcji i sprzedaży zgodnie z NPSG (Neue-Psychoaktive-Substanzen-Gesetz Österreich). W wykazie II, NPSV (Neue-Psychoaktive-Substanzen-Verordnung Österreich) wyraźnie zakazuje wszystkich podstawionych fenetylamin.
Brazylia[edytuj]
Posiadanie, produkcja i sprzedaż są nielegalne, ponieważ są wymienione w Portaria SVS/MS nr 344.
Kanada[edytuj]
2C-C zostałaby uznana za substancję z Wykazu III, ponieważ jest pochodną 2,5-dimetoksyfenyloetyloaminy.
Chiny[edytuj]
Od października 2015 r. 2C-C jest substancją kontrolowaną w Chinach.
Niemcy[edytuj]
2C-C jest kontrolowany w ramach Anlage I BtMG (ustawa o środkach odurzających, wykaz I) od 13 grudnia 2014 r. Nielegalne jest wytwarzanie, posiadanie, import, eksport, kupno, sprzedaż, nabywanie lub wydawanie go bez licencji.
Japonia[edytuj]
2C-C jest kontrolowana przez japońskie prawo farmaceutyczne, przez co jej posiadanie lub sprzedaż są nielegalne.
Łotwa[edytuj]
2C-C jest na Łotwie substancją kontrolowaną z Wykazu I.
Szwecja[edytuj]
2C-C jest substancją kontrolowaną.
Szwajcaria[edytuj]
2C-C jest substancją kontrolowaną wymienioną w Verzeichnis E.
Anglia[edytuj]
2C-C jest narkotykiem klasy A w Wielkiej Brytanii w wyniku klauzuli catch-all dotyczącej fenetyloaminy.
Stany Zjednoczone[edytuj]
Od 9 lipca 2012 r., 2C-C jest substancją z Wykazu I w Stanach Zjednoczonych zgodnie z Ustawą o Bezpieczeństwie i Innowacji Administracji Żywności i Leków z 2012 r., co sprawia, że posiadanie, dystrybucja i produkcja są nielegalne bez licencji DEA.
